СКОТТ ШЕПЕРД выступает с труппой Wooster Group уже более 15 лет и участвовал в спектаклях «Cry, Trojans!», «Vieux Carré», «Гамлет», «Poor Theater», «To You, the Birdie!», «North Atlantic» и многих других. Он также активно сотрудничает с Elevator Repair Service, и недавно участвовал в роли рассказчика в проекте «Gatz», представляющем собой сценический марафон неадаптированного текста романа «Великий Гэтсби», который был представлен в театре Public Theater в лондонском Вест-Энде, а также еще в 21 городе по всему миру.
Актёр получил две премии «Оби»: за проекты «Gatz» и «Poor Theater». Он также сыграл в пьесах «Кровавый узел» в постановке Атола Фугара и «Straight White Men» молодого режиссера Янг Джан Ли.
Его киноработы включают фильмы «А в это время» Хэла Хартли, «Побочный эффект» Стивена Содерберга и «А вот и она» Роба Райнера. Недавно актер участвовал во внебродвейской постановке Сэма Голда «The Village Bike» в театре MCC,в которой также сыграла Грета Гервиг.