Будучи молодым режиссёром, Макс Уинклер обладает ясной и самобытной режиссёрской манерой, в совершенстве запечатлевающей проблемы и беспокойства молодости.
Последний из снятых им фильмов это «Взрослые игры» с Зои Дойч, Адамом Скоттом и Кэтрин Хан. Нелёгкое любовное послание ко временам его юности. «Взрослые игры» - это история взросления, идущая вслед необычным отношениям, которые складываются у молодой девушки (Дойч), которой стала любопытна сексуальность, и её психически неуравновешенного сводного брата. Премьера фильма состоялась на Кинофестивале «Трайбека» в 2017 году.
Режиссёрским дебютом Уинклера стал фильм «Свадьба», выпущенным в прокат в 2011 году компанией «Magnolia Pictures». Премьера фильма состоялась в 2010 году в Торонто. Сценарий для этого фильма Уинклер писал сам, а главные роли в нём сыграли Ума Турман, Майкл Ангарано и Ли Пейс.
Недавно Уинклер снял несколько эпизодом для нашумевшей комедии студии «Fox» «Новенькая» и «Бруклин девять девять», а также поработал над проектом для «Netflix» «Взрывная штучка» и проектом «Hulu» «Без обязательств». В 2013 году Уинклер открыл собственную продакшн компанию «The Walcott Company» при компании «Двадцатый Век Фокс ТВ» и занялся разработкой проектов как для широкого экрана, так и для телевидения.