ДЖЕЙК ШИМАНСКИ родом из Милуоки, штат Висконсин, учился в Северо-западном университете. После окончания учебы новоявленный комедиант снимал видео-скетчи с друзьями и изучал искусство импровизации в лос-анджелесском театре Upright Citizens Brigade.
В 2007 году Джейка Шимански пригласили в качестве первого штатного режиссера в проект «Funny or Die», а затем на протяжении двух сезонов он был режиссером компьютерных короткометражек в шоу «Субботним вечером в прямом эфире». Джейк также выступил режиссером комедийного шоу канала HBO «7 дней в аду» с Энди Сэмбергом в главной роли. Этот фильм, впервые показанный на фестивале SXSW, получил положительные отзывы в The Guardian, The A.V. Club, IndieWire и других изданиях.
Джейк был режиссером и активным участником создания многих известных рекламных кампаний, включая рекламу пива Old Milwaukee с Уиллом Ферреллом.