Майкл ПЭЙЛИН родился в Шеффилде, окончил школу в Шрусборо и поступил в Оксфорд на исторический факультет. Он появлялся во многих комедийных шоу и часто работал со своим другом, сценаристом и актёром Терри Джонсом.
Окончив Оксфорд, Майкл и Терри начали писать сценарии комедийных шоу для BBC, самыми знаменательными из которых были «Отчёт о заморозках» [The Frost Report] и «Двое Ронни» [The Two Ronnies]. В 1967 году Пэйлин вместе с Эриком Айдлом написал сценарий детского комедийного сериала «Не крутите ручку настройки», в котором сам сыграл главную роль.
В 1969-м состоялся премьерный показ сериала «Монти Пайтон: Летающий цирк», сыгравшего судьбоносную роль в карьере квинтета Грэма Чепмена, Джона Клиза, Эрика Айдла, Терри Джонса, Терри Гиллиама и самого Пэйлина. Команда выпустила 45 эпизодов полюбившегося зрителям сериала и пять полнометражных картин, включая МОНТИ ПАЙТОН И СВЯЩЕННЫЙ ГРААЛЬ; ЖИТИЕ БРАЙАНА ПО МОНТИ ПАЙТОН; и СМЫСЛ ЖИЗНИ ПО МОНТИ ПАЙТОНУ. В 1988 году команда Монти Пайтона получила премию Майкла Бэлкона. Майкл Пэйлин и Терри Джонс также выступили авторами получившего премию BAFTA Award сериала «Забавные истории», снятого по заказу BBC.
Среди полнометражных работ Пэйлина стоит отметить роли в фильмах БРАЗИЛИЯ Терри Гиллиама; ДЖАБЕРВОКИ; МИССИОНЕР (также сценарист); БАНДИТЫ ВО ВРЕМЕНИ (сценарист в соавторстве с Терри Гиллиамом); АМЕРИКАНСКИЕ ДРУЗЬЯ (также соавтор сценария); ЧАСТНОЕ ТОРЖЕСТВО; РЫБКА ПО ИМЕНИ ВАНДА (премия BAFTA Award в номинации «лучший актёр в роли второго плана»); и СВИРЕПЫЕ СОЗДАНИЯ. Телевизионной аудитории актёр знаком по сериалам «На восток от Ипсвича» [East of Ipswich] (также сценарист); «G.B.H.» сценариста Анала Блисдэйла; «Время дворников» [The Wipers Times]; и недавно вышедшему минисериалу «Помни меня», сценарий которого написала Гвинет Хьюз. В 2015 году Пэйлин озвучил новую версию классического детского телесериала «Клэнгеры» для BBC Television.
Дважды Пэйлин появлялся в программе BBC «Великие железнодорожные путешествия в мире» [Great Railway Journeys of the World] в 1980 и 1994 годах. Кроме того, он снялся в восьми крупных приключенческих проектах BBC: «Вокруг света за 80 дней», «BBC: От полюса до полюса c Майклом Пэйлином», «BBC: Вокруг света с Майклом Пэйлином», «Приключение Хемингуэя» [Hemingway Adventure], «BBC: Сахара с Майклом Пэйлином», «Гималаи с Майклом Пэйлином», «BBC: Новая Европа с Майклом Пейлином» и «Бразилия с Майклом Пэйлином» [Brazil with Michael Palin]. Программы сопровождались выпуском не менее успешных книг и аудиозаписей. В 2008 году он снял программу «Вокруг света за 20 лет» [Around the World in 20 Years], в которой рассказал о своих первых приключениях. Кроме того, была выпущена книга, приуроченная к знаменательному юбилею. Пейлин написал несколько детских рассказов, пьесу «Уикенд» [The Weekend], а также романы «Стул Хемингуэя» [Hemingway’s Chair] и «Истина» [The Truth]. Писатель также опубликовал три из своих дневников: «1969-1979: Годы Пайтона» [1969–1979: The Python Years] и «1980-1988: На полпути к Голливуду» [1980-1988: Halfway to Hollywood]. Осенью 2014 года вышла книга «1988-1998: По пути на работу» [1988-1998: Travelling to Work], которую сопровождали театральные гастроли по Великобритании, Австралии и Новой Зеландии.
В июле 2014 года Пэйлин со своими пайтонскими коллегами дали 10 аншлаговых концертов на сцене 02 Arena в Лондоне под названием «Монта Пайтон живьем (по большей части) – один выбыл, пятеро на очереди» [Monty Python Live (mostly) - One Down Five to Go].
В 2000 году Пэйлин получил Орден Британской Империи в рамках ежегодного новогоднего награждения за заслуги в области телевизионной драмы и путешествий. В 2002 году он получил премию за жизненные достижения на церемонии вручения British Comedy Award, в 2005-м – специальную премию BAFTA Award, а в 2013 году – премию BAFTA Fellowship Award. С 2009 по 2012 годы Пэйлин занимал пост президента Королевского географического сообщества.
Пэйлин живёт в северном Лондоне с женой Хелен.